Bài 29: Anken (olefin)

I. Anken: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng anken

Anken là các hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi (C = C).

C2H4, C3H6, C4H8.... lập thành dãy đồng đẳng anken.

Công thức chung: CnH2n với n ≥ 2.

2. Đồng phân

Anken có 2 loại đồng phân:

a) Đồng phân cấu tạo:

Đồng phân về mạch C:

• Mạch không phân nhánh
• Mạch nhánh

Đồng phân về vị trí liên kết đôi

Thí dụ:

Viết các đồng phân cấu tạo anken có công thức phân tử C4H8

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

b) Đồng phân hình học:

Điều kiện để có đồng phân hình học:

• Chứa liên kết đôi C=C
• Các nhóm thế R1 ≠ R2, R3 ≠ R4

Cis: có mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi C=C.

Trans: có mạch chính ở hai phía khác nhau của liên kết đôi C=C.

Thí dụ:

Ứng với công thức cấu tạo CH3-CH=CH-CH3 có các đồng phân hình học:

a) cis - but - 2 - en

b) trans - but - 2 - en

3. Danh pháp

a) Tên thông thường

CH2=CH2: Etilen

CH2=CH-CH3: Propilen

b) Tên thay thế

Chọn mạch chính có nối đôi C=C và mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất.

Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần C=C

Gọi tên theo công thức sau:

Số chỉ vị trí -tên nhánh + Tên mạch chính + Số chỉ vị trí -en

Ví dụ:

II. Tính chất vật lý của anken

Ở điều kiện thường từ:

• C2H4 đến C4H8 là chất khí.
• C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
• Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

III. Tính chất hóa học của anken

Liên kết đôi C=C gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết π trong anken kém bền hơn liên kết σ ⇒ dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro (hiđro hóa)

Thí dụ:

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Phương trình tổng quát:

CnH2n + H2 CnH2n+2

b) Cộng halogen:

CH2=CH2 + Br2(dung dịch) → CH2Br-CH2Br (1,2 - đibrometan)

Dung dịch Br2 : Màu nâu đỏ

Dung dịch 1,2 - đibrometan: Không màu

Phương trình tổng quát:

CnH2n + Br2(dung dịch) → CnH2nBr2

Dung dịch Br2 : Màu nâu đỏ

Dung dịch CnH2nBr2: Không màu

(phản ứng dùng nhận biết anken với ankan)

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br…)

Thí dụ:

CH2=CH2 + H-OH CH3-CH2-OH

CH2=CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br

Với các anken không đối xứng tạo 2 sản phẩm

CH3-CH=CH2 + HBr →

Sản phẩm chính

CH3-CHBr-CH3 (2-brompropan)

Sản phẩm phụ

CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan)

Cộng theo Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

2. Phản ứng trùng hợp

Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime.

nCH2 = CH2 (polietilen)

(polipropilen)

Monome : CH2 = CH2

-CH2-CH2- : Mắc xích của polime

n : là hệ số trùng hợp

3. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

CnH2n + O2 nCO2 + nH2O

Trong phản ứng cháy luôn có : nCO2 = NH2O

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Dẫn khí C2H4 vào dung dịch KMnO4 (màu tím) thấy dung dịch mất màu tím :

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2

→ CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

HOCH2: Etylen glicol

Phương trình tổng quát:

3CnH2n + 2KMnO4 +4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

Phản ứng dùng nhận biết anken với ankan

IV. Điều chế và ứng dụng anken

1. Điều chế anken

a. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic

b. Trong công nghiệp

Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro

2. Ứng dụng anken

Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học. Etilen, propilen, butilen được dùng làm chất đầu trong tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng.

Làm quả mau chín

V. Bài tập luyện tập về Anken của trường Nguyễn Khuyến

1. Bài tập trắc nghiệm về anken

Câu 1: Tên gọi nào sau đây không đúng với công thức

A. CH4(metan)

B. C2H4(etilen)

C. C3H6(propan)

D. C2H6(etan)

Câu 2: Chất nào sau đây ở thể lỏng ở điều kiện thường

A. CH4

B. C2H4

C. C3H6

D. C5H10

Câu 3: etilen (C2H4) thuộc dãy đồng đẳng nào sau đây :

A. Aren

B. Anken

C. Ankin

D. Ankan

Câu 4: Cho các chất sau: etilen, but - 2- en; propen; etan. Chất có đồng phân hình học là

A. but - 2- en.

B. etan.

C. etilen.

D. propen.

Câu 5: Anken X có công thức cấu tạo CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3. Tên của X là?

A. 2-etylbut-2-en

B. 3-metylpent-3-en

C. iso hexan

D. 3-metylpent-2-en

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6 bằng lượng oxi vừa đủ thu được 11,2 lít khí CO2(đktc) và 10,8 gam H2 Giá trị của m là

A. 7 gam.

B. 7,1 gam.

C. 7,2 gam.

D. 7,3 gam.

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X gồm một ankan và một anken, thu được 0,35 mol CO2 và 0,4 mol H2 Phần trăm số mol của anken trong X là:

A. 40%

B. 50%

C. 25%

D. 75%

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít (đktc) hỗn hợp gồm hai hidrocacbon X và Y (MX < MY), thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 10,8 gam H2 Công thức của X là:

A. C2H6

B. C2H4

C. CH4

D. C2H2

Câu 9: (KB-2010) Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với H2 bằng 11,25. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO2 (Các thể tích khí đo ở đktc). Công thức của ankan và anken là?

A. CH4 và C2H4

B. C2H6 và C2H4

C. CH4 và C3H6

D. CH4 và C4H8

Câu 10: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm metan và etilen đi qua dung dịch brom dư, thấy dung dịch nhạt màu và còn lại 1,12 lit khí thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc. Thành phần phần trăm thể tích của khí metan trong hỗn hợp là

A. 25%

B. 50%

C. 60%

D. 37,5%

2. Bài tập tự luận về anken

Câu 1: Hoàn thành sơ đồ sau

C2H5OH C2H4

C2H4 CO2

C2H4 C2H4Br2

C2H4 C2H4(OH)2

Câu 2: Dựa vào lý thuyết đã học nhận biết etan và etilen.

Câu 3: Viết đồng phân và gọi tên các chất có công thức phân tử C4H8.

Câu 4: Cho 5,8 gam hỗn hợp X gồm metan và etilen tác dụng vừa đủ với 24 gam Br2(dung dịch). Tính % theo khối lượng từng chất trong hỗn hợp X.

Câu 5: Dẫn 6,72 lít hỗn hợp X gồm metan và etilen vào dung dịch Br2 thấy khối lượng bình brom tăng 5,6 gam. Tính % theo khối lượng từng chất trong hỗn hợp X.

Giáo viên: Dương Văn Ao

Trường THCS-THPT Nguyễn Khuyến